Rosie (Michelle Pfeiffer) es una madre soltera de 40 años que vive en Los Ángeles. Su vida no le está yendo exactamente como había planeado: “Adelante, chica”, el programa de televisión que produce, tiene serios problemas; el sexista de su jefe, Marty (Fred Willard), quiere reemplazarlo con un reality, y su ayudante Jeannie (Sarah Alexander) está dispuesta a sabotearla. Las cosas en casa no van mucho mejor. Su ex-marido va a tener un bebé con una mujer más joven y su hija Izzie (Saoirse Ronan) ha metido la quinta marcha y va a toda pastilla hacia la adolescencia. Por ahora ya ha empezado a pasar de sus muñecas Barbie para dedicarle su tiempo a un joven degenerado llamado Dylan (Rory Copus). Es entonces cuando el joven y talentoso actor Adam Perl (Paul Rudd) aparece en la sala de casting y Rosie se queda prendada de él. El problema es que, en el mundo del espectáculo, las mujeres mayores no suelen salir con hombres más jóvenes. Las cosas no funcionan así. Rosie lucha contra sus sentimientos, pero Adam le da la vuelta a la tortilla y entre risas consigue llevársela a la cama. Incluso a Izzie le cae bien. ¿Es una señal de que las cosas van a empezar a ir mejor? No si Jeannie puede hacer algo para evitarlo. Empeñada en amargarle la vida a su jefa, finge que Adam está tirándole los tejos a la coprotagonista de “Adelante, chica”, Brianna Minx (Stacey Dash). Rosie cae en la trampa. Convencida de que la relación está condenada al fracaso debido a la diferencia de edad, agobiada al pensar que Adam la haya utilizado para lanzar su carrera y segura de está jugando con ella, rompe con él. Sin embargo, Adam tiene otros planes…